เดิมชื่อวัดโบสถ์มโนรมย์ ชาวบ้านเรียกว่าวัดโบสถ์ เป็นวัดเก่าแก่อยู่ริมลำน้ำสะแกกรังในเขตเทศบาลเมือง จากตลาดสดเทศบาล มีสะพานข้ามแม่น้ำไปยังวัดอุโปสถาราม ซึ่งตั้งอยู่บนฝั่งตะวันออกของแม่น้ำ สิ่งที่น่าสนใจในวัดได้แก่ จิตรกรรมฝาผนังในโบสถ์ และวิหาร เป็นภาพเขียนสมัยรัตนโกสินทร์ตอนต้น ในโบสถ์เป็นภาพเกี่ยวกับพุทธประวัติเริ่มตั้งแต่ประสูติจนถึงปรินิพพานฝีมือประณีตมาก ส่วนในวิหารเขียนเป็นภาพพระพุทธเจ้าเสด็จโปรดเทพยดาบนสวรรค์และภาพปลงสังขาร ด้านบนฝาผนังเป็นพระสงฆ์สาวกชุมนุมสลับกับพัดยศเหมือนจะไหว้พระประธานในวิหาร ฝาผนังด้านนอกหน้าวิหารมีภาพถวายพระเพลิงศพพระสัมมาสัมพุทธเจ้าและภาพชีวิตชาวบ้านที่เกี่ยวกับพุทธศาสนา เข้าใจว่าเป็นฝีมือชั้นหลัง นอกจากนี้ภายในวัดอุโปสถาราม ยังมีสิ่งของที่น่าชมอีกมาก เช่น

 

 

ภาพจิตรกรรมในวิหาร ภายในวิหารประดิษฐานพระประธานปางห้ามญาติ ซึ่งมีฉัตรห้าชั้นประดับอยู่เหนือเศียร ด้านซ้ายและขวาของพระประธานประดิษฐานพระพุทธรูปยืนทำด้วยไม้แก่นจันทน์สององค์ ที่ฝาผนังทั้งสี่ด้านมีภาพจิตรกรรม ที่นอกจากจะเขียนเป็นเรื่องพุทธประวัติแล้ว ยังมีภาพพระมาลัยซึ่งเป็นพระอรหันต์องค์หนึ่ง และภาพพระอสีติมหาสาวกซึ่งเป็นสาวกองค์สำคัญถึง 80 องค์ โดยช่างได้เขียนซ้อนกันเป็นสองแถว อีกองค์ประกอบหนึ่งที่น่าสนใจคือ ภาพพัดยศที่คั่นระหว่างมหาสาวก ชั้นบนเป็นพัดยศทรงดอกพุดตาน ชั้นล่างเป็นพัดยศทรงหน้านาง เขียนบนพื้นสีม่วงที่มีลายดอกไม้ร่วงอันสวยงาม มีภาพที่น่าชมอีกภาพหนึ่ง เป็นภาพพระอสุภกรรมฐาน คือการที่พระสงฆ์พิจารณาซากศพในสภาพต่างๆ

 

ภาพจิตรกรรมในโบสถ์ โบสถ์ตั้งอยู่คู่กับวิหาร ภายในประดิษฐานพระประธานปางมารวิชัยจำนวนห้าองค์ซึ่งอยู่บนฐานชุกชีเดียวกัน ผนังด้านในโบสถ์ทั้งสี่ด้านมีภาพจิตรกรรมเป็นเรื่องพุทธประวัติ ซึ่งมีความพิเศษคือ ภาพกองทัพเหล่าพญามารที่มาขัดขวางการบำเพ็ญเพียรของพระพุทธเจ้านั้น เดิมนิยมเขียนไว้ที่ผนังด้านหน้าพระประธาน แต่ที่โบสถ์นี้กลับเขียนไว้ด้านหลัง ส่วนแม่พระธรณีที่ผุดขึ้นมาแสดงปาฏิหาริย์ให้พญามารได้เห็นบุญมารมีของพระพุทธองค์ที่ทรงสั่งสมมาจนพญามารต้องยอมแพ้นั้น ตามวัดทั่วไปจะเขียนอยู่ด้านหน้าพระประธาน แต่ที่โบสถ์นี้เขียนอยู่ด้านซ้ายของพระประธาน

 

มณฑปแปดเหลี่ยม เป็นอาคารแปดเหลี่ยม สองชั้น มีบันไดวนอยู่ด้านนอกอาคาร ซุ้มหน้าต่างเป็นวงโค้งแบบอาคารในยุคอาณานิคม ลายปูนปั้นบนผนังด้านนอกที่เป็นภาพพระพุทธรูปปางถวายเนต อยู่ท่ามกลางหงส์และนกกระสา ช่วยตกแต่งให้มณฑปงดงามยิ่งขึ้น มณฑปแปดเหลี่ยมนี้ หลวงพิทักษ์ภาษา (บุญเรือง พิทักษ์อรรณนพ) สร้างขึ้นเมื่อปี พ.ศ. 2442 เพื่อถวายแด่พระสุนทรมุนี (จัน) หรือพระครูอุไททิศธรรม ซึ่งเคยเป็นเจ้าอาวาสวัดและเจ้าคณะจังหวัดอุทัยธานีในช่วงรัชกาลที่ 5